스웨덴 화학자 베르셀리우스(Jons Jacob Berzelius)는 1847년에 글리세롤(propane-1,2,3-triol)을 타르타르산(2,3-dihydroxybutanedioic acid)과 반응시켜 합성 폴리에스테르를 최초로 생산한 것으로 알려졌습니다.
그 후 1901년 왓슨 스미스(Watson Smith)는 무수프탈산과 글리세롤을 반응시킬 경우 열경화 불용성 폴리에스테르 수지가 생성된다는 사실을 발견하였습니다.
이후 20년 동안 저명한 화학자인 윌리스 캐러더스(Wallace Carothers) 및 제너럴 일렉트릭(General Electric)의 화학자 등은 이러한 새로운 폴리에스테르 소재에 대한 광범위한 작업을 수행하였고 이들에 대한 상업적 가치를 연구하기 시작하였습니다. 이들은 유연성 및 경화 특성에 대한 다양한 단량체(모노머)의 영향을 조사하면서 “다가 알코올(복수의 수산기)-다가산(복수의 카르복실기) 반응” (polyhydric alcohol (multiple hydroxyl groups)-polybasic acid (multiple carboxyl groups) reaction)에 대한 광범위한 연구를 진행하였습니다.
로이 키엘 (Roy H. Kienle) 및 그의 동료는 1920년대에 General Electric에서 근무하면서 글리세롤-이염기산 반응(glycerol-diacid reaction)에 대한 다양한 변형체를 조사하였으며 식물 및 어류에서 추출한 기름을 사용한 변형이 용매 용해도와 유연성을 가진 수지를 제공한다는 사실을 발견하였으며, 이러한 유변성 폴리에스테르 수지는 페인트 바인더로 사용하기에 매우 적합했습니다.
키엘(Kienle)은 1927년 1월 29일 미국 특허를 신청하며
본 발명의 목적은 상온에서 완전 경화 또는 설정할 수 있는 다가 알코올-다가산 등급의 수지, 즉 베이킹 없이 경도와 탄성이 더 크고 이전까지 생산했던 알키드 수지에 비해 더 유리한 물리적 특성을 가지고 있는 수지를 생산하는 것이었다.
고 밝혔습니다.
키엘(Kienle)은 방향족 또는 고리형 다가산과 건성유에서 파생된 산화성 산이 조합될 경우 상온에서 용해되는 새로운 형태의 수지 물질을 생성한다는 것을 발견하였다고 밝혔습니다. 그는 또한
이 물질은 상온에서 공기와 접촉할 경우 단단하고 거친 상태로 변성이 가능하며 금속 또는 기타 기판에 적용될 경우 용매와 공기 건조 작용으로 인한 증발로 단단하고 유연하며 접착 특성이 우수한 필름이 형성된다.
고 밝혔습니다. 이후 Roy H. Kienle 는 유변성 알키드 수지와 관련하여 미국 특허권 1,893,873호를 1933년 1월 10일에 발표하여 General Electric에 양도하였습니다.
Kienle의 특허는 유변성 알키드 수지에 대한 기본 특허로 여겨졌지만 독창성이 부족하여 무효로 선언되었으며, General Electric이 상명 에스테롤인 알키드 수지의 생산업체인 롱아일랜드 시티의 Paramet Chemical Corporation을 상대로 제기한 소송의 최종 결과로 이러한 결정이 이루어졌습니다. 이러한 결정으로 인해서 알키드 수지를 모든 제조업체에게 개방하였으며 1933년 6개 생산업체에서 1939년 34개 생산업체로 그 수가 증가하였습니다. 1930년대 동안 제너럴 일렉트릭(General Electric) 및 아메리칸 사이안아미드(American Cyanamid), 뒤퐁(du Pont) 등 3대 제조업체가 생산의 3분의 2를 차지하며 대부분의 생산을 이어갔습니다.
1935년 9월 17일 Paul F. Schlingman 및 Roy H. Kienle가 페놀·방향족 아민 및 알데히드와 관련하여 특허권 2,014,953호를 발표하였으며 이 결과로 흐름이 양호하고 비교적 낮은 성형 압력으로 쉽게 성형이 가능하며 충전제를 추가하지 않고도 기계적 강도가 높고 유전체 특성이 매우 우수한 반투명 동질 제품을 생산할 수 있게 되었으며 General Electric에 본 특허권을 양도하였습니다. 1940년대까지 Reichhold Chemicals는 규모가 가장 큰 알키드 수지 생산업체로 성장하였으며 코팅 산업에서 알키드 레진 공급 선두 업체 중 하나로 여전히 남아있습니다.
코팅 산업에서 최초의 주요 시장을 발견한 이후로 알키드 수지는 1930년대 톱밥이나 버개스(식물성 섬유)로 구성된 바인더를 석회와 함께 사용하면서 다양한 용도로 사용되어 강력한 사출 제품을 생산하였습니다.
1933년에는 유연한 형태가 도입되었고 1936년에 General Electric은 글립탈(Glyptal: 에틸렌 글리콜 및 프탈산을 중합하여 만든 경화 폴리에스터 수지) 시멘트를 시장에 출시하였습니다. 1930년대까지 알키드 수지는 고속 인쇄용 잉크의 생산 및 에멀젼 페인트에 사용되었으며 슈퍼 화이트 에나멜의 우레아-포름알데히드 축합 제품과 결합되었습니다.
이러한 유성 코팅 제품은 셔윈 윌리엄스 (Sherwin-Williams)가 최초의 수성 라텍스 가정용 페인트인 슈퍼 켐톤Super Kem-Tone을 출시한 1941년까지 수년 동안 보호 코팅 산업을 지배하였습니다. 유성 알키드 제품은 성능상의 이점이 많았지만 이러한 수성 라텍스 페인트는 휘발성 유기 화합물(VOC) 및 냄새가 적은 제품을 제공하였습니다. 소비자 중에서 특히나 주택 소유자는 적용이 쉽고 비눗물 청소가 가능하며 냄새가 적어서 사용하기 쉬운 수성 제품을 선호하였습니다.
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citation : Tator, Kenneth B. “An Overview of Alkyd Resins.” Corrosionpedia, February 13, 2020. https://www.corrosionpedia.com/2/4586/substances/organic-compound/an-overview-of-alkyd-resins.
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